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San Severo vanta un centro storico, con importanti monumenti, per il quale il 2 febbraio 2006 ha ottenuto il riconoscimento di città d’arte.
Il grande borgo antico conserva un’impronta medievale ma è ricco di fregi e Chiese prevalentemente barocche.
Cuore del centro è la chiesa matrice di san Severino (anch’essa monumento nazionale) . Da qui si parte alla scoperta delle bellissime altre Chiese ,famose per i campanili maiolicati ,tutte presenti nel centro storico e raggiungibili a piedi. San Severo è tappa della via Francigena da sempre ed è dedita all’accoglienza di tutti coloro che poi proseguono in cammino fino al santuario di San Michele Arcangelo a Monte Sant’Angelo.

Una nota di merito va alla storia dell’affresco miracoloso della Chiesa di Santa Maria della Pietà che è uno dei massimi monumenti barocchi della regione. Le origini della chiesa risalgono ad un fatto prodigioso verificatosi nel 1557 all’interno dello Spedale del Sacro Monte della Pietà, che era un ospizio per i pellegrini diretti al Santuario di S. Michele di Monte Sant’Angelo . Tale edificio, costruito sul luogo dove c’è ora la chiesa, fu frequentato da alcuni pellegrini che si davano anche al gioco d’azzardo.
Nel 1557 uno di questi, avendo perso tutto, accoltellò rabbiosamente l’affresco della Madonna della Pietà, che si trovava all’interno dell’ospizio fatiscente. Dal viso della vergine affrescata, in corrispondenza dei fendenti, stillò del sangue vivo e coloro che furono testimoni dell’accaduto fuggirono per la paura. Uno di questi pellegrini, dopo circa un ventennio, tornò a San Severo e raccontò il prodigioso evento ai magistrati. Quando tra le macerie venne estratto l’affresco della Madonna della Pietà, dal volto della Vergine fuoriuscì ancora del sangue e perciò si decise di costruire, al posto delle rovine dello Spedale del Sacro Monte della Pietà, una chiesa in onore della vergine affrescata che avrebbe trovato una dignitosissima sistemazione sull’altare maggiore, in modo da eternare ai posteri il ricordo del suo prodigio

Castel Fiorentino (10 min) Sito archeologico di notevole interesse. Castel Fiorentino è legato alla figura di Federico II di Svevia. Questa era, infatti, una delle numerose residenze imperiali disseminate nel territorio del suo regno e qui l’imperatore morì, all’età di 56 anni, forse per una infezione viscerale, forse per un avvelenamento. Una leggenda vuole che a Federico fosse stata predetta dall’astrologo di corte, Michele Scoto, la morte “sub flore”, ( per questa ragione avrebbe sempre evitato di recarsi a Firenze). Informato del nome del borgo nel quale, infermo, era stato condotto per le cure necessarie, Castel Fiorentino per l’appunto, Federico avrebbe compreso la prossimità della fine. Qui avrebbe dettato le sue ultime volontà e uno dei due testamenti che gli sono stati attribuiti.

San Giovanni Rotondo (30 min)Padre Pio
Meta di pellegrinaggio da anni,tappa della via Francigena e custode dei resti mortali di Padre Pio ormai Santo. Tappa obbligata per tutti i credenti.